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閱讀:23發(fā)布時(shí)間:2024-12-19
將上述步驟4中得到的2-(4-羧氧基甲基)苯甲酸的總量和200ml氯苯加入到500ml的四頸燒瓶中,向其中加入75.0g(0.3753mol)三酐,將混合物在約20℃下攪拌4小時(shí)。隨后,在-10至0℃下在10分鐘內(nèi)向其中滴加2.3g(0.0162mol)BF 3 - 醚合物絡(luò)合物,然后將混合物攪拌30分鐘。然后分離水相,有機(jī)層用200ml水洗滌。將洗滌的有機(jī)層加入到溶解在300ml水中的7.2g*溶液中,并攪拌30分鐘。然后分離水相。向分離的水層中加入2.0g活性炭,攪拌30分鐘,并通過布氏漏斗過濾以分離活性炭。在Buchner漏斗上用10ml水洗滌活性炭。將濾液和清潔溶液的混合物保持在約40℃,并在30分鐘內(nèi)向其中滴加11.3g(0.1876mol)乙酸和50ml水的混合溶液。在滴加完成后,將混合物冷卻至0至10℃,通過布氏漏斗過濾以收集晶體,并用200ml水洗滌。將洗滌過的晶體減壓干燥,得到42.0g標(biāo)題化合物(11-氧代-6,11-二氫二苯并[b,e]惡庚-2-乙酸)。產(chǎn)率(2-(4-羧氧基甲基)苯甲酸的產(chǎn)率)為96.4%,HPLC測得的純度為99.9%。(HPLC條件)柱:Inertsil ODS-5μm(4.6mm ID×15cm)Mobile相:0.02%三水溶液/乙腈= 5/5→3/7(30分鐘)檢測波長:UV 254nm(物理性質(zhì)數(shù)據(jù))1H NMR(400MHz,DMSOd6)δ3.63(s,2H) ,5.30(s硫化物,2H),7.07(d,J = 8.0Hz,2H),7.48(t,J = 3.6Hz,1H),7.55(dd,J = 7.9Hz,2H),7.67(t,J = 7.6 Hz,1H),7.78(d,J = 7.6 Hz,1H)硫化物,7.97(d,J = 2.0 Hz,1H)
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